40代の転職の適切なタイミングは？失敗談・成功談をもとに、効果的な進め方を紹介

40代の転職がひと昔前よりも一般的なものになりつつあるとはいえ、転職事情は20代や30代とは異なります。

30代までで転職を経験した人もいるはずですが、前回の転職と同じように取り組んでも「いまいち手応えが鈍い」「以前のように企業から良い返事が届かない」といった事態になりかねません。

まずは、40代の転職事情が20代や30代とどのように異なっているのか理解しておく必要があります。

とくに知っておきたい点として、40代を対象とした求人の傾向と、40代の転職で気をつけておくべき失敗のパターンが挙げられます。

「40代向け」の求人は、20～30代と比べて少ない

まず大前提として知っておきたいのが、40代の人材を対象とした求人の傾向です。そもそも40代向けの求人は20代・30代向けのものと比べて絶対数が少ないという特徴があります。

多くの企業は必要に迫られたタイミングで求人を出しており、「空き要員の募集」が多勢を占めているからです。

下の図は、20代・30代の若手社会人向け求人数と、40代以降を中心としたミドル世代向け求人数の推移を示したイメージです。

若手社会人向けの求人はコンスタントに一定数が確保されているのに対して、ミドル世代向けの求人はかなり少ない状態であることが分かります。

参考：ミドル世代（40代向け）求人の発生イメージ

さらに、40代の転職希望者は若手の人材よりも明確な希望条件を掲げていることが少なくありません。

就きたい職種やポジションに適した求人を見つけるとなると、企業と転職希望者のマッチングはよほどタイミングが良くなければ困難なものとなります。

こうした背景から、40代の転職は20代・30代よりもはるかにタイミングが重要であり、条件の良い求人ほど「求人が出ればすぐに枠が埋まってしまう」といった状況になっているのです。

「40代向けの求人状況」について（現役キャリアアドバイザー 武蔵野さん）

40代からの転職は、「ミスマッチ」による転職失敗ケースが多くなる

40代以降の転職で注意しておきたいもう1つのポイントが「ミスマッチ転職」です。転職先が見つかったものの、入社後に何らかの理由で「今回の転職は、結局ミスマッチだった」と感じるケースが少なくないのです。

下のグラフは、40代で転職した結果、成功・失敗どちらだったかを調査した結果を示しています。

「成功」「やや成功」と回答した人は全体の79％だったのに対して、「やや失敗」「失敗」と回答した人が21％いたことが確認できます。

参考：40代の転職成功・失敗状況

※「みんなの転職「体験談」。」に転職エピソードを提供いただいた40代の方136名のデータをもとに作成（集計期間：2017年3月～2021年1月までのもの）

8割近くの人が転職して正解だったと感じているという結果から、「40代の転職も成功率はそれなりに高いのだな」と感じるかもしれません。

しかし、ここで見落としてはならないのは、40代の2割以上の人が転職したことを後悔しているという現実です。

同様の調査において、20代では12％、30代では17％の人が転職を「やや失敗」「失敗」と答えています。若手と比べたとき、40代の転職は失敗するケースが多くなりやすいといえるでしょう。

では、40代の転職で「やや失敗」「失敗」と回答した人は、具体的にどういった点を失敗だったと捉えているのでしょうか。

参考：40代の転職で「やや失敗」～「失敗」と回答した人の失敗要因（※複数回答）

データ：「みんなの転職「体験談」。」に寄せられた40代の方の転職体験談エピソード（136件）をもとに、弊社作成

40代の転職の失敗要因として多かった回答は、「対人・人間関係の問題（45%）」と「期待していた業務と異なっていた（45%）」でした。

また、想定していたよりも業務内容がハードだったことも、失敗したと感じる原因になりやすいことが窺えます。

3名の方々の体験談からも、入社時点で周囲から高い期待を寄せられ、期待に応え切れないと思われた途端に風当たりが強くなっていったことが感じ取れます。

実務上の成果が期待値を下回ってしまったことと、職場での人間関係が悪化していったことの間に密接な関係があったであろうことも想像がつくでしょう。

冒頭でも述べたとおり、40代の転職は若手よりも慎重に検討し、失敗を回避するための対策を練る人が多いものです。

それにも関わらず、「人間関係」「仕事内容」といった基本的な部分で転職に失敗してしまう人が少なくないことは注視しておく必要があります。

「自分だけは大丈夫」「しっかり考えているつもり」と高をくくらず、40代の転職で成功する人の傾向や特徴をしっかりと理解し、失敗を招くリスクを最小限に留めておくことが大切です。

ここまで、40代の転職で失敗するパターンについて解説してきましたが、反対に「成功する人」にはどのような傾向があるのでしょうか。

イメージとして、20代・30代の転職と比べると「一段高いレベルの対応・対策」ができている人は、40代で転職に成功しやすいといえます。

求人が出る頻度も企業から求められるスキルレベルも若手とは異なるわけですから、転職を成功させるには若手とは異なる対策が求められます。

上記の成功談エピソードから、先に紹介した失敗談との特徴の違いを感じた人もいると思います。
40代での転職を成功する人は、とくに次の3つの傾向があることが多いです。

焦らずに転職活動が出てきている人

前に触れたように、40代を対象とした求人は若手のようにコンスタントに見つかるものではありません。
今すぐ転職したいと思っても、希望条件に合った求人をタイミング良く探し当てられるとは限らないのです。

こうした状況下では、焦って転職先を探そうとしないことが成功に向けて非常に重要な条件となります。

「とにかく今の職場を辞めたい」「早く環境を変えたい」といった動機で転職しようとすると、転職後の働き方や今後のキャリアプランを熟慮し切れないまま転職先を決めてしまいがちです。

半年・1年といった長いスパンで先を見通し、良い話があればまずは聞いてみる、といった余裕のある姿勢で臨むことが大切です。

若手のように大量に応募する方法を取らず、自分に合った求人かどうかを見極めた上で応募する人ほど、転職に成功する確率は高くなるでしょう。

「40代の転職成功する人の傾向」について①（現役キャリアアドバイザー 武蔵野さん）

「目指す業界の市場において、自分はどれくらいの価値があるのか」を客観的に見られている人

40代の人材には、若手よりも豊富な経験が備わっています。

この年代の人材に企業が期待するのも経験の部分が少なくないので、自分がこれまでやってきたことに自信や誇りを持つのは決して悪いことではありません。

ただし、ひとたび転職すれば周囲からの評価もいったんリセットされることを忘れてはなりません。経験や実績はあくまで「これまで」のことであり、「これから」がどうなるかは保証されていないのです。

転職先として選ぼうとしている業界の市場において、自分が持っている知識・スキル経験に実際のところどれくらいの価値があるのか、ゼロベースで考えてみる必要があります。

これまで培ってきた知識や経験に疑いの目を向けるのは勇気がいることですが、自身のキャリアを先入観なく客観的に判断・評価するプロセスはキャリアの棚卸しをする上で避けて通れないと考えておくべきでしょう。

「40代の転職成功する人の傾向」について②（現役キャリアアドバイザー 武蔵野さん）

市場価値の確認方法

人材の「市場価値」とは、お金や株価のような「誰もが共通認識を持てる価値」ではなく、その市場（業界、または個別企業）で「この人はこれだけの活躍をしてくれる」という客観的な評価をもって導き出されるものです。

そのため、転職においてあなた自身の市場価値を確認する際は、まずは「自分自身を知る」、そして「企業の求めていることを知る」という以下のプロセスが求められます。

転職時の市場価値を行う際のプロセス

• ① これまでの社会人経験をもとに、キャリアの棚卸しを行う
• ② 自身の強みと課題、そしてこれから伸ばしていきたいスキルを言語化する
• ③ 企業研究を行い、企業が求めている人物像（人材要件）とそれに対する対価（待遇条件）を確認する
• ④ 改めて、自身の知識・スキル・経験が応募する企業に対して見合っているかを確認する

市場価値を自身で確認していくことへの難しさを感じる方は、いちど転職エージェントに相談してみると良いでしょう。

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信頼できる相談者を持っている人（転職エージェントやヘッドハンター含め）

仮に、自分の考える自身の人材価値と、世の中における評価に食い違いがあるとします。転職後に就業を開始してから認識不足が発覚するのと、転職前に気づくのとでは、どちらがいいでしょうか？

おそらく、大半の人は「転職前に気づいておきたい」と答えるはずです。しかし、現実にはそうはいかないことが多々あります。なぜなら、よほど厚い信頼関係がない限り、これから転職しようと思っている相手に対して積極的にネガティブな面を指摘しようとはしないからです。

40代で転職に成功する人の多くは、転職エージェントやヘッドハンターといった第三者も含めて、信頼できる相談相手を味方に付けているものです。

転職に向けたアドバイスを本音でぶつけてくれるからこそ、たとえその場では耳が痛いと感じても、転職に失敗するまで誰も指摘してくれないといったリスクを抑えることができているのでしょう。

「40代の転職成功する人の傾向」について③（現役キャリアアドバイザー 武蔵野さん）

40代からの転職で陥りやすい失敗パターンを避け、転職を成功させるには、いくつか心がけておくべき行動があります。

転職がうまくいく人の行動を模倣し自分のものにしていくことで、必然的に成功率を高めることができるはずです。

次に挙げるのは、40代で転職に踏み切るにあたって意識しておきたい主なポイントです。心がけ1つで今日から行動を変えることは可能ですので、できることから1つずつ実践していきましょう。

中長期的な転職活動を意識しよう

40代の転職における鉄則は「決して焦らず、じっくりと検討する」ことです。

現状の職場環境や人間関係から解放されたい一心で転職活動を進めても、希望条件に合った求人が見つからず焦りが募るばかりか、急いで転職先を決めてしまい、入社後のミスマッチに苦しむことにもなりかねません。

まずは気持ちの持ち方として「良い話があれば聞いてみよう」と大きく構え、次のステップにつながる機会を常に窺うつもりで取り組みましょう。

中には、できれば早期に転職先を確保したいと考えている人もいるはずです。

その場合も、在職中から転職活動を少しずつ始めたり、できる限り転職活動にかける時間を確保することを心がけたりと、時間をかけて取り組む姿勢は意識しておくべきでしょう。

転職して後悔しないためにも「焦りは禁物」は大前提です。

企業研究は「事業内容～会社文化」まで入念に

転職活動において企業研究は非常に重要な位置を占めています。企業の所在地や創業年、従業員数、売上・利益といった基本情報をはじめ、事業内容・企業理念、募集条件などを漏れなくリサーチしておく必要があります。

さらに、応募を検討している企業の社風や独自性、経営者・事業部の方針といった特色を綿密にリサーチしておきましょう。

参考：企業研究における主なチェック箇所と確認ポイント

上記確認ポイントで、見落としがちなのが「社風・雰囲気」でしょう。

企業には各社に独自の文化が存在します。たとえ仕事内容が自分に合っているように感じたとしても、社風や文化が合わないと感じると、どうしても居心地が悪く思えてしまうものです。

仕事のやりがいや充実度が高い組織は、別の側面では業務に対する成果が厳しく求められ、強いプレッシャーに耐えなくてはならない環境である可能性もあります。

このように、表面的な情報を鵜呑みにするのではなく、その背景にある社風に対して想像力を働かせ、どういった人材がマッチするのか仮説を立てていきましょう。

ただし、企業の社風のような内部事情は、公開されている情報からだけでは判断し切れないことも十分に考えられます。

採用担当者や経営者とコンタクトを取っている転職エージェントのフォローを受けることによって、自力では収集が難しい情報を得るための手段を講じておくことが大切です。

多くの企業で求められるのは「スキルの汎用性」と「協調性」。自分なりの準備を

応募先企業への採用が決定するのは、端的に言えば「転職者自身ができることと、企業が求めることが一致した場合」です。

下図のように、この2つの領域が重なる部分が多ければ多いほど、採用に至る確率は高まります。

ただし、企業が求める能力・資質をちょうど兼ね備えている人材は、実際のところめったにいるものではありません。

前職までで培った経験やスキルを応用し、企業が求める条件に「どこまで近づけられるか」が非常に重要なポイントとなります。

人材を募集している企業にとって、応募者の前職までの実績はあくまで「他社での経験」に過ぎません。

採用担当者が関心を寄せるのは、入社後にどのような活躍ができるか、という部分なのです。

自分が持つスキルや能力を転職後にどう活かせるのかを考えることは、選考時のアピールポイントを決定する際にも重要な意味を持つはずです。

経験してきた業務で得た知識・スキルが本質的にどういった貢献につながるのかを考えるとともに、企業が求める資質・能力に合わせることのできる柔軟性や協調性を意識することが大切です。

転職エージェントそれぞれの特徴を理解しての「複数利用」を

情報収集の面でも、希少な40代の人材募集を逃さない意味でも、転職エージェントを活用することは大きな意味を持ちます。

転職エージェントに登録すると担当アドバイザーがつきますが、自分にとって適したアドバイスをしてくれるアドバイザーかどうかを判断するためにも、複数の転職エージェントを併用することをおすすめします。

複数の転職エージェントに登録する際には、各社の特徴を十分に理解しておく必要があります。

一般的に大手の転職エージェントは支援体制が充実しておりスピーディな対応が可能ですが、じっくりと時間をかけて転職先を探したい場合は中小規模のエージェントのほうが適していることもあります。

自身が持つ知識やスキルを十分に評価した上で企業へ推薦してもらいたい場合には、特定の分野や業界を専門とする特化型の転職エージェントのほうが適しているでしょう。

このように、転職エージェントは複数社を同時に活用していくことが重要であるとともに、各社の特徴や強みをしっかりと把握した上で相談していくことが、転職成功率を高める上で欠かせない視点といえるのです。

ここからは、40代の転職におすすめの転職エージェントを、タイプ別に紹介していきます。

現在、国内に転職エージェントは17,000以上もあります。当然ながら、それら転職エージェントにはそれぞれ特徴があり、「どの転職エージェントも一緒」ということはありません。

また、「40代の転職」といっても希望する働き方は様々でしょう。大切なことは、あなたが「こんな働き方をしたい」という方向性に対して、利用する転職エージェントのほうで充分な実績体制とサービスを有しているかです。

そこで、あなたに合ったサービスを見つけやすくするためにおすすめの転職エージェントをパターン別にピックアップしました。

どれか一つのタイプではなく、複数のタイプが当てはまるという人もいるでしょう。

その場合は、それぞれのタイプでおすすめしているサービスを見て、自分にマッチしそうなサービスを２～３ピックアップしてみてください。

なるべく早く転職したい、転職の軸が定まっている人はdoda・リクルートエージェント

40代の転職で成功するポイントの一つに「中長期的な転職活動を意識」といいましたが、なかには「どうしても転職を早めに済ませなくてはいけない」という人もいるでしょう。

doda、リクルートエージェントのサービス利用がおすすめです。

両サービスは共に国内最大手の人材紹介会社として、豊富な求人と充実したサービス体制があり、「的確かつスピーディな対応」への評判が高いです。

職務経歴書などの書類添削や応募企業の情報収集、面接対策についても、これまでの実績に基づいた適切なサポートを行ってくれます。

また、IT・Web系分野での求人を探している方はワークポートが、より多くの提案を受けられる場合があります。

ただし、これらサービスは若手のキャリアアドバイザーも多く、その品質は一定ではありません。

相性の良くないアドバイザーや経験の浅いアドバイザ―が担当になったときにうまくリスクヘッジできるように、複数の転職エージェントに登録しておきサポート品質を比較確認できるようにしておいた方が良いでしょう。

サービス名	特徴
doda	全年齢層におすすめ 豊富な求人と、キャリアアドバイザーからの積極的な求人紹介の評判が高い サービス内の求人一覧ページより、自身で求人の検索・応募もできる サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
リクルートエージェント	全年齢層におすすめ 国内No1の求人数と転職支援実績、キャリアアドバイザーの品質も高い 「職務経歴書エディタ」や「面接力向上セミナー」等の転職支援ツール・サービスも充実 サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
ワークポート	全年齢層、特にIT・Web業界の転職におすすめ ITエンジニア、Webクリエイター（プロデューサ、ディレクター、プランナー）への転職支援に強い 未経験職種・業種への転職支援に強く、積極的な求人提案を受けられる サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る

時間かけてでも好条件の待遇を獲得したい人はJACリクルートメント・ビズリーチ・リクルートダイレクトスカウト

今回の転職で、「より条件の良いポジションに就きたい」という方は、ハイクラス向けの転職エージェントを利用すべきでしょう。

この場合まず意識したいのは、「良い案件が出たときにすぐ知れるよう、網を張っておく」ことです。

好待遇の求人はピンポイントのタイミングで募集されることが多く、その殆どが「非公開求人（転職サイト等一般の求人媒体には紹介されない求人）」か、それぞれの転職エージェントのみが持つ「独占求人」です。

よって、ハイクラス向けの転職エージェントは、なるべく早いタイミングで、かつ複数登録しておくのが鉄板です。

以下に紹介するのは、40代向けの転職支援実績の豊富な、ハイクラス向けの転職エージェント（一部ヘッドハンターサービス）です。

サービスの特徴を見て、自分に合いそうと感じたものから登録を検討してみてください。

サービス名	特徴
リクルートダイレクトスカウト	「自分の領域にマッチするヘッドハンター」を求める人におすすめ 実績豊富なヘッドハンター陣のなかから「自分に合った担当」を選べる 紹介される企業は、年収700万以上の高年収求人情報がメイン サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
JACリクルートメント	キャリアアップ相談をじっくり受けたい人におすすめ 高パフォーマンスのキャリアアドバイザーが多数在籍し、安心してサポートを受けられる 無料で受けられる「キャリア相談」のサービス品質が高い サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
ビズリーチ	良質なスカウト・オファーを求める転職者におすすめ ハイクラス・好条件の求人が多数掲載 企業から熱量あるスカウト・オファーメールが届くことが多い サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
iX転職	書類添削・面接対策をじっくり受けたい人におすすめ 厳選されたヘッドハンターによるスカウトがもらえる ハイクラス向けの書類添削・面接対策を受けられる サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る

キャリアアドバイザーにじっくり相談してもらいたい人はパソナキャリア・JACリクルートメント

転職エージェントを「相談役」として活用したい方、または今後のキャリアをどうしていくか等で転職に不安を感じている方は、じっくり相談を聴いてもらえると評判の転職エージェントがおすすめになるでしょう。

相談をどれだけ聞いてもらえるかは担当となるキャリアアドバイザーによっても変わってきますが、以下の転職エージェントは「話をよく聞いてもらえた」という評判が多いです。

サービス名	特徴
パソナキャリア	U/Iターン転職・対面で時間をかけて相談を受けたい人におすすめ 全国都道府県に支店があり、対面でのサポートを受けやすい 「キャリアアドバイザーがじっくり相談を聴いてくれる」ことで評判が高い サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
JACリクルートメント	全国のキャリアアップ転職を目指すミドル世代におすすめ 高パフォーマンスのキャリアアドバイザーが多数在籍し、安心してサポートを受けられる 無料で受けられる「キャリア相談」のサービス品質が高い サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
マイナビエージェント	企業規模に関わらず「自分にマッチした」求人を見つけたい人におすすめ 非公開求人多数。アドバイザーが各専門分野に分かれており、マッチングの高い求人を紹介されやすい キャリアアドバイザーの丁寧かつ転職者のペースに合わせたサポートが評判 サポート対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る

専門スキルを活かしたい人は、「特化型」の転職エージェント

ITエンジニアや管理業務、マスコミや介護など、これまで培った専門スキルを活かしての転職を検討している人は、「特化型」の転職エージェントがおすすめです。

特化型の転職エージェント利用いちばんのメリットは、担当となるキャリアアドバイザーがその分野の業界情報やトレンドに詳しいということです。

40代でその分野で今後もキャリアを積み上げる為にどのような知識やスキルの開発が必要かであったり、応募する企業でどのような知識・スキルが求められるかについて、具体的なアドバイスを貰いやすいでしょう。

分野	サービス名	特徴
IT・Web	マイナビITエージェント	■事業会社・自社開発の求人を探したいエンジニアにおすすめ 業界の最新情報を熟知した専門のアドバイザーによる適切な支援 書類添削、面接対策、企業への推薦紹介、内定後の条件交渉まで一貫して手厚いサポートをしてくれる サポート対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
	ワークポート	■Web業界未経験者含め、積極的な提案を受けたい人におすすめ ITエンジニア、Webクリエイター（プロデューサ、ディレクター、プランナー）への転職支援に強い 未経験職種・業種への転職支援に強く、積極的な求人提案を受けられる サポート対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
	レバテックキャリア	■ITエンジニアのスキルアップ・キャリアアップ転職におすすめ エンジニア実務経験のあるアドバイザーからのサポート 書類添削、面接対策のサポート品質が高い サポート対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
マスコミ	マスメディアン	■テレビ・書籍・Web等のメディア系事業を目指す転職者におすすめ 業界に精通したコンサルタントによる充実のサポート 「宣伝会議」グループの人脈・情報を駆使して集めた良質な求人 サービス対応地域：主に東京・大阪 公式HPへ 詳細を見る
アパレル	クリーデンス	■アパレル・ファッション業界を目指す転職者におすすめ 業界に精通したコンサルタントによる充実のサポート 他の転職サービスでは出会えない「非公開求人」も多数 サービス対応地域：主に東京・大阪 公式HPへ 詳細を見る
管理業務	MS-Japan	■管理部門（経理・財務・人事・総務・法務等）の転職におすすめ 職種の専門知識を持つアドバイザーがキャリア相談から転職支援まで手厚くサポート 求人企業への情報に精通しており、優良企業に紹介してもらいやすい サービス対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
外資系	ロバート・ウォルターズ	■外資系企業・日経グローバル企業の転職におすすめ 外資系・グローバル人材に熟知したコンサルタントからのサポート 選考から採用まで、スピード感のある対応 サービス対応地域：東京・大阪+海外 公式HPへ 詳細を見る
製造系エンジニア	メイテックネクスト	■製造系エンジニアへの転職を目指す人におすすめ 製造系エンジニアの転職支援実績No.1 応募企業に合わせた模擬面接のサポートが好評 サポート対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る
介護	きらケア	■介護・福祉分野への転職を目指す人におすすめ 業界に特化したアドバイザーが、マッチング度の高い求人を紹介してくれる 条件交渉から内定後のアフターフォローまで、きめ細やかなサポート サポート対応地域：全国 公式HPへ 詳細を見る

Q240代の転職活動は平均してどのくらいの期間がかかりますか？

転職活動期間の平均は3カ月程度と言われています。

ただし、40代の転職で「役職付き」などのポジションを狙っての転職を行う場合、求人が発生するタイミングが合わない等の理由で活動期間が長期化する場合も少なくありません。
早めに転職活動を済ませようとすると、ある程度条件を妥協せざるを得ないということもあるでしょう。

その為、良い条件で転職をしたいという40代の人たちで、「時期を厳密に決めずに、良い求人が出たら動く」というように長期戦のスタイルで臨む人は多いです。

平均的な転職活動期間は目安として持っておくのは良いと思いますが、それよりも「満足いく職場選び」ができることが第一です。
ご自身にとって「この時期までに決まれば良い」というタイミングがある場合はそこに定めてスケジュールを立て、じっくり取り組んでいくのが良いと思います。

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40代を対象とする求人は若手と比べて少なくなりがちです。転職したい意欲が高い人ほど、自分に合う求人がなかなか見つからない状況に対して焦りを感じてしまいやすい傾向があります。

しかし、慌てて転職先を見つけようとすると、今回紹介してきたエピソードにもあったように入社後のミスマッチに遭遇するリスクが高まります。すぐに転職先が見つからないのは必然と捉え、じっくりと焦らずに転職活動に取り組むことは非常に重要です。

自分が持つ能力や資質を求める企業に出会えたとき、「転職して良かった」と思えるキャリアのスタートを切ることができるはずです。

40代からのキャリアを充実したものにするためにも、ぜひ万全の準備を整えて転職活動に臨んでください。